Il suo pensiero si caratterizza come rifiuto dell'hegelismo e come forma di esistenzialismo. Infatti egli contrappone allo spirito di Hegel un pensiero che rivendica i caratteri dell'uomo visto nella sua individualità ed eccezionalità. Sulla sua tomba c'è scritto "quel singolo". Per K. la verità che ci interessa è la nostra singola verità. Abbiamo così un tema del singolo, non presente in Hegel, che aveva costruito un sistema filosofico dove non c'era posto per l'uomo.
Per K. la categoria dell'esistenza è la categoria della possibilità e la vera dialettica della vita è quella dell'aut-aut. Esistere significa trovarsi davanti a delle scelte di cui l'uomo non ha alcuna garanzia. Da quì il senso di insicurezza, la cui soluzione può essere ricercata solo in Dio e nella fede, che è una scommessa. Egli è stato definito "genio solitario" e "poeta cristiano". Heidegger scrive di lui che: "non è un pensatore, ma uno scrittore di cose religiose". Nonostante ciò è un filosofo, in quanto introduce il tema del singolo. Come sostiene Chiodi, in K. ci sono alcune riflessioni che influenzeranno la ragione positivista.
Prima caratteristica di K. è l'aver ricondotto tutta la filosofia alla comprensione della categoria dell'esistenza intesa come possibilità, mettendone in luce il carattere negativo. Ogni possibilità è infatti tanto possibilità-che-si, quanto possibilità-che-non. Per K. condizione dell'uomo è quella della nullità, per questo è considerato discepolo dell'angoscia. Infatti egli afferma di essere "cavia d'esperimento per l'esistenza". Ci parla del "punto zero" come carattere di indecisione permanente dell'uomo, chiamato a fare delle scelte non garantite. Per K. vi è l'impossibilità di riconoscersi come unica possibilità.
Seconda caratteristica è di chiarire le possibilità fondamentali che si offrono all'uomo di chiarire i possibili stadi esistenziali.
Terza caratteristica rigurda il ruolo assunto dalla fede, considerata un paradosso, l'ancora di salvezza per superare lo stato di angoscia e nullificazione che caratterizza l'uomo.
Per K. la caratteristica della soggettività, anche in quanto il singolo è superiore al genere, valore testimoniato dal cristianesimo.
Egli individua tre stadi esistenziali: estetico, etico e religioso. Il primo ha come simbolo "il seduttore" (carpe diem), che non fa scelte; il secondo "il buon marito, padre di famiglia", il terzo "Abramo". I tre stadi non vanno visti da un punto di vista cronologico in quanto tra loro vi è una rottura che li pone in posizioni diametralmente opposti. Se ne parla nel primo libro dell "aut-aut", dove vengono individuati i due possibili stadi esistenziali, estetica ed etica.
Vita estetica: è la forma di vita che consiste nell'attimo fuggevolissimo e irripetibile; l'esteta è colui che vive al contemo di immaginazione e riflessione; è dotato un senso finissimo, è colui che vuole godere attimo per attimo. L'esteta è colui che non programma la vita perché non vuole fare alcun tipo di scelta. Il limite di questo stile di vita è che l'esteta è un eterno annoiato.
Vita etica: il padre di famiglia è colui che vuole affermare il dominio di sé, se dovere, della felicità, della libertà per cui l'uomo si pone degli obiettivi e si afferma realizzando dei progetti: è colui che diviene quello che vuole divenire, è colui che determina la propria vita. La scelta di sé stesso è una scelta assoluta perché è la scelta della libertà. Il limite di questa scelta è la quotidianetà.
Vita religiosa: Abramo è cavaliere della fede, colui che riceve da dio l'ordine di uccidere Isacco e di infrangere la legge etica per cui ha vissuto. Egli è l'eroe della fede, si trova solo con sé stesso in una situazione di dramma e di scelta tra l'essere buon padre di famiglia o buon uomo religioso. La scelta tra i due principi non può essere facilitata da nessuna regola. L'uomo che ha fede come Abramo seguirà l'ordine divino, a costo di rompere totalmente con una norma etica. A differenza di Agamennone che sacrificherà Ifigenia, ma con l'approvazione del popolo, egli compiendo l'atto dal popolo sarà giudicato e condannato, rimanendo comunque solo. La fede che salva Isacco e Abramo è una certezza angosciosa, un rapporto privato di Abramo con l'assoluto.
La fede, per K. è un paradosso, una scommessa angosciosa, per la quale non siamo garantiti. L'uomo deve scegliere, credere o non credere in Dio. La vita religiosa è nelle maglie di questa contraddizione inesplicabile. Ma, oltre che scommessa e paradosso, la fede è anche dubbio, e va considerata diversamente dalla fede istituzionalizzata di tutte le chiese.
L'angoscia.
L'esistenza come possibilità e il punto centrale di tutte le sue opere. Nel concetto dell'angoscia, questa situazione, è chiarita nei confronti del rapporto dell"uomo con il mondo; nella "malattia mortale" l'angoscia è da considerarsi nei confronti del rapporto dell'uno con sé stesso. L'angoscia è la condizione generata nell'uomo dalle possibilità che caratterizzano l'angoscia stessa. Essa è il fondamento dello stesso peccato originale ed è strettamente connessa col peccato. K. dice che "l'angoscia abita porta a porta con noi, ed è collegata al principio dell'infintà del possibile", per cui "nel possibile tutto è possibile". Ogni possibilità favorevole per l'uomo è annientata dal numero infinito di possibilitàb sfavorevoli.
Disperazione e Fede.
La disperazione è la condizione in cui l'uomo è posto dal possibile, che si riferisce alla sua stessa interiorità, al suo "io". Se l'angoscia riguarda il rapporto dell'uomo con il mondo la disperazione riguarda il rapporto dell'uomo con se stesso e con la sua personalità. Angoscia e disperazione sono legate ed opposte tra loro. La disperazione è definita come malattia mortale, perché significa vivere la morte dell'io. La fede è la eliminazione della disperazione, è la condizione in cui l'uomo non si illude sulla sua autosuffucenza, ma riconosce la sua dipendenza da Dio.
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